Grupo de indie pop formado em 2001 em Nebraska, Omaha, Tilly and the Wall surgiu no cenário musical trazendo como peculiaridade a presença de uma dançarina sapateadora (Jamie Williams), em vez de um baterista. O nome da banda foi inspirado no livro infantil "Tillie and the Wall", do escritor Leo Lionni.
Jamie Williams, as vocalistas Neely Jenkins e Kianna Alarid, o guitarrista/vocalista Derek Pressnall e o tecladista Nick White lançaram em 2003 o primeiro registro da banda, um EP demo intitulado 'Woo!' com seis faixas, que foram gravadas no estúdio instalado no porão da casa de Conor Oberst (do Bright Eyes).
O primeiro álbum do Tilly and the Wall - 'Wild Like Children' - saiu em 2004 pelo selo Team Love Records. Após o lançamento de 'Bottoms of Barrels' (2006), o segundo disco, Derek Pressnall e Jamie Williams se casaram.
Tilly and the Wall lançou em 2008 o seu terceiro álbum, intitulado simplesmente 'O'. E, depois de uma longa pausa, o grupo retornou em 2012 com um novo disco, intitulado 'Heavy Mood' e lançado no mês de outubro. Antes, em julho do mesmo ano, Derek Pressnall tinha lançado o primeiro álbum do seu projeto Icky Blossoms.
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