A banda The Twilight Sad foi formada em 2003 na cidade escocesa de Kilsyth por James Graham (vocalista), Andy MacFarlane (guitarra, acordeão), Craig Orzel (baixo) e Mark Devine (bateria). Sua música absorve influências de gêneros como shoegaze, post-rock, Krautrock e industrial.
Associada ao selo inglês Fat Cat Records, a banda lançou o seu álbum de estreia, Fourteen Autumns & Fifteen Winters, em 2007, sendo recebido com resenhas positivas da crítica. The Twilight Sad excursionou entre 2007 e 2008 na Europa e Estados Unidos. Ainda em 2008, o grupo lançou a compilação Killed My Parents and Hit the Road, reunindo músicas gravadas ao vivo, faixas não lançadas e covers das músicas "Twenty Four Hours" (Joy Division), "Half a Person" (The Smiths) e "Modern Romance" (Yeah Yeah Yeahs).
Em 2009, a banda lançou o segundo álbum, Forget the Night Ahead. No ano seguinte, o baixista Craig Orzel saiu do grupo. No One Can Ever Know chegou em fevereiro de 2012. No mesmo ano, o tecladista Martin Doherty, que acompanhava a banda nas apresentações ao vivo, saiu para se dedicar ao seu grupo, Chvrches.
Nobody Wants to Be Here and Nobody Wants to Leave, quarto álbum da banda, foi lançado em 2014. Um novo trabalho, It Won/t Be Like This All the Time, chegou em 2019.
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