Hamilton Leithauser ficou conhecido como vocalista da the Walkmen, banda que despontou no cenário do rock independente americano no início dos anos 2000.
Em 2013, quando a banda anunciou um hiato na carreira, Hamilton Leithauser começou a trabalhar em seu primeiro álbum solo. Intitulado Black Hours, o disco, que teve a música de Frank Sinatra como inspiração, saiu em junho de 2014. Em 2016, Leithauser lançou I Had a Dream That You Were Mine, um álbum colaborativo com o ex-Vampire Weekend Rostam Batmanglij.
Um novo álbum solo, intitulado The Loves of Your Life, foi lançado em 2020. Entre 2023 e 2024, the Walkmen se reuniu para diversos. Em paralelo, o vocalista foi preparando um novo trabalho solo. This Side of the Island chegou em março de 2025.
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