O Wilco foi formado em 1994 em Chicago por Jeff Tweedy e outros membros do grupo Uncle Tupelo, que acabara de encerrar as suas atividades. Um dos representantes do chamado Country-Rock, o grupo une a tradicional música americana ao rock moderno e urbano.

Com inspiração, sofisticação e um certo experimentalismo, o grupo lançou diversos álbuns que foram recebidos com elogios pela crítica, como o festejado Yankee Hotel Foxtrot, de 2002. Esse disco tem como fato curioso a rejeição da gravadora Reprise Records, que além de se recusar a lançá-lo, terminou o contrato com a banda.

Lançado pela Nonesuch Records, Yankee Hotel Foxtrot foi o mais bem sucedido disco da banda, vendendo mais de 500 mil cópias nos EUA. Antes dele, o Wilco lançou três álbuns: A.M. (1995), Being There (1996) e Summerteeth (1999).

Em 2004, o grupo lançou o seu quinto álbum, A Ghost Is Born, que em 2005 ganhou o Grammy de Melhor Álbum de Música Alternativa.

Menos experimental, que os anteriores, o álbum Sky Blue Sky saiu em 2007. Dois anos depois, foi lançado o oitavo disco, Wilco (The Album). Ainda em 2009, faleceu o ex-membro da banda, Jay Bennett. Ele saiu do Wilco em 2001, após conflitos com o líder Jeff Tweedy.

Wilco retornou com um novo álbum em 2011, quando lançou pelo seu próprio selo - dBpm - o disco The Whole Love. Em julho de 2015, o grupo disponibilizou seu nono álbum de estúdio - Star Wars – para download gratuito por tempo limitado através de seu website. Schmilco, o décimo álbum de estúdio do grupo, saiu em 2016. Em 2019, a banda lançou Ode to Joy, seguido por Cruel Country de 2022.